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外消旋体拆分

外消旋体拆分指通过物理,化学或生物等方法将外消旋体分离成单一的对映异构体。

外消旋体拆分指通过物理,化学或生物等方法将外消旋体分离成单一的对映异构体

采用通常的化学合成方法制备具有旋光性的化合物时,一般得到的都是外消旋体混合物。

由于右旋体和左旋体的物理常数如熔点、沸点、溶解度等完全相同,不能用一般的技术如分馏、重结晶等方法把它们分离。如果要得到其中一个对映体,必须采用各种不同的拆分方法。

外旋体的拆分方法有多种,诸如:机械分离法、微生物分离法、柱色谱分离法、诱导结晶法、化学法、选择吸附法等。

将外消旋的酸(或碱)与旋光性的碱(或酸)反应,便生成非对映体的盐。然后再利用非对映体盐物理性质上的差异达到分离的目的。

在外消旋体的过饱和溶液中,加入一定量的其中一种旋光体的晶体作为晶种,相同构型的异构体便立即析出结晶而拆分。

这种方法在氨基酸工业的科研和生产中得到应用。在外消旋α-氨基酸中加入乙酸酐进行酰基反应,制的D、L-乙酰基氨基酸。然后加入酰化酶,利用酶对酰基化物水解的选择性而仅使L-氨基酸析出。最后把D-乙酰氨基酸水解便得到D-氨基酸。

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