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甲基橙

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酸碱指示剂,pH值变色范围3.1(红)-4.4(黄),测定多数矿酸、强碱和水的碱度。容量测定锡(热时Sn2+(2+上标)使甲基橙褪色)。强还原剂(Ti3+(3+上标)、Cr2+(2+上标)和强氧化剂(氯、溴)的消色指示剂。分光光度测定氯、溴和溴离子。可与靛蓝二磺酸钠溴甲酚绿组成混合指示剂,以缩短变色域和提高变色的锐灵性。氧化还原指示剂,如用于溴酸钾滴定三价砷或锑。贮存:密封阴凉干燥保存。

甲基橙由对氨基苯磺酸经重氮化后与N,N-二甲基苯胺偶合而成,显碱性,容量测定锡(热时Sn使甲基橙褪色),强还原剂(Ti、Cr)和强氧化剂(氯、)的消色指示剂。

甲基橙的变色范围是pH3.1时变红,3.1~4.4时呈橙色,pH4.4时变黄。

检验碱用酚酞现象会比较明显,因肉眼对红色比较敏感。

在中性或碱性溶液中是以磺酸钠盐的形式存在,在酸性溶液中转化为磺酸,这样酸性的磺酸基就与分子内的碱性二甲氨基形成对二甲氨基苯基偶氮苯磺酸的内盐型式(成对醌结构),成为一个含有对位式结构的共轭体系,所以颜色随之改变。

按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触。

甲基橙在分析化学中是一种常用的酸碱滴定指示剂,不适用于作有机酸类化合物滴定的指示剂。其浓度为0.1%的水溶液pH为3.1(红)~4.4(黄),适用于强酸与强碱、弱碱间的滴定。它还用于分光光度测定氯、溴和溴离子,并用于生物染色等。

甲基橙曾在实验室和工农业生产中用作化学反应的酸碱度控制,以及化工产品和中间体的酸碱滴定分析。甲基橙指示剂的缺点是黄红色泽较难辨认,已被广泛指示剂所代替(见"酚酞")。甲基橙也是一种偶氮染料,可用于印染纺织品。

名称(含量以及杂质含量%)

指标

PHJ变色域

3.1(红)---4.4(黄)

水中溶解试验合格
灵敏的试验合格

灼烧残渣(以硫酸盐计)

18.5---22.0

氧化物

合格
危险代码T
危险等级25
安全等级45
联合国编号UN3143
安全术语

S16:Keep away from sources of ignition 远离火源;

S24/25:Avoid contact with skin and eyes 避免与皮肤和眼睛接触;

R25:Toxic if swallowed 吞食有毒;

S45: 发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签);

风险术语R10:Flammable 易燃。

【药品及用量】

对氨基苯磺酸 2.1g(0.01mol)、亚硝酸钠 0.8g(0.11mol)、N,N-二甲基苯胺 1.2g(1.3ml,0.01mol)

【实验操作】

1.重氮盐的制备(重氮化反应)

在烧杯中放入对氨基苯磺酸,10ml 5%氢氧化钠溶液,温热使溶。另取一小试管,将0.8g亚硝基酸钠溶解在6ml水中。再将该亚硝基酸钠溶液倒入已冷却得对氨基苯磺酸溶液中,用冰盐浴将其冷 却至5°C以下。

将3ml浓硫酸(或浓盐酸)用10ml水稀释,不断搅拌下缓慢滴加到上述冷却混合液中,保持温度在 5°C以下,加完后,用淀粉-碘化钾试纸检查显蓝色即可(实际上酸可不加完,因为后面会用氢氧化钠中和,多余反而麻烦)。另外,若不显蓝色,再补加亚硝基酸钠溶液。

2.偶合反应

在一试管内混合1.3ml N,N-二甲基苯胺和1ml冰醋酸,将其缓慢加到上述重氮盐溶液中。加完后,继续搅拌10min,再缓慢加入5%的氢氧化钠溶液(约25ml),直到反应物变成橙色。粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。将反应物在沸水浴上加热5min,冷却至室温,再在冰水浴中冷却,使甲基橙晶体析出完全。抽滤收集结晶,依次用少量水,乙醇,乙醚洗涤,压干。

溶解少许甲基橙于水中,加几滴稀盐酸,接着用稀氢氧化钠溶液中和,观察颜色变化。

1.由对氨基苯磺酸经重氮化后与N,N-二甲基苯胺反应而得。将对氨基磺酸溶解于2.5%的碳酸钠溶液中,加入亚硝酸钠,待完全溶解后,加入碎冰和盐酸进行重氮化反应,析出重氮盐结晶。向重氮盐溶液中加入N,N-二甲基苯胺和冰醋酸的混合液,搅拌10min后慢慢加入10%氢氧化钠溶液至碱性。冷却结晶,过滤,用饱和盐水洗涤,干燥,用水重结晶,得甲基橙。

2.在盛有6L 2mol/L的氢氧化钠的搪瓷容器中,加入2kg对氨基苯磺酸,加热使之完全溶解 ( 溶液对石蕊试纸呈碱性) 。然后加800g亚硝酸钠,搅拌溶解,并用冰冷却至5℃。所得溶液在不断搅拌下缓慢加到5L 2mol/L 盐酸和10kg碎冰的混合液中,冷却,静置15min。用淀粉碘化钾试纸确定重氮化反应终点(试纸变蓝)。

制得的溶液在搅拌下加到事先制好的1200g二甲苯胺与10L 1mol/L酸的冷溶液中,混合均匀后,静置10min,慢慢加入20%的氢氧化钠溶液至明显碱性,沉淀出黄色鳞片状的甲基橙结晶。

粗品加热至全部溶解后,加入2kg化学纯食盐并加热搅拌至溶解,用水冷却结晶,抽滤,然后再用少量热蒸馏水溶解(每20ml热水溶解1g结晶),趁热过滤,滤液冷却结晶,吸干,再依次用少量乙醇、乙醚洗涤,干燥即得成品。

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