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官能团

官能团,是决定有机化合物的化学性质原子原子团。常见官能团碳碳双键、碳碳三键、羟基、羧基、醚键、醛基羰基等。有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机物的性质起决定作用,X、OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃羧酸硝基化合物亚硝酸酯、磺酸类有机物、类、酰胺类的化学性质。

有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。

有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物,由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构,如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。

对于同一种原子组成,却形成了不同的官能团,从而形成了不同的有机物类别,这就是官能团的种类异构。如:相同碳原子数的醛和酮,相同碳原子数的羧酸和,都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。 [1]

官能团对有机物的性质起决定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃羧酸硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、类、酰胺类的化学性质。因此,学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质,不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如,醛类能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化,可以认为这是醛类较特征的反应;但这不是醛类物质所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物质,如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。 [2-3]

有机物分子中的基团之间存在着相互影响,这包括官能团对烃基的影响,烃基对官能团的影响,以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。

① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异。

R-OH 中性,不能与NaOH、Na2CO3反应;与苯环直接相连的羟基成为酚羟基,不与苯环直接相连的羟基成为醇羟基。

C6H5-OH 极弱酸性,比碳酸弱,但比HCO3-(碳酸氢根)要强。不能使指示剂变色,能与NaOH反应。 苯酚还可以和碳酸钠反应,生成苯酚钠与碳酸氢钠;

R-COOH 弱酸性,具有酸的通性,能与NaOH、Na2CO3反应。

显然,羧酸中,羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。

② 醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子连接一个氢原子,而中羰基碳原子上连接着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化。

③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚,-OH使苯环易于取代(致活),苯基使-OH显示酸性(即电离出H+)。果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应

由上可知,我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质,也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应,加氢还原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,说明它有五个羟基,故为多羟基醛。

有机化学反应主要发生在官能团上,因此,要注意反应发生在什么键上,以便正确地书写化学方程式

如醛的加氢发生在醛基碳氧键上,氧化发生在醛基的碳氢键上;卤代烃的取代发生在碳卤键上,消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上;醇的酯化是羟基中的OH键断裂,取代则是CO键断裂;加聚反应是含碳碳双键(>C=C<)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应,聚合时,将双键碳上的基团上下甩,打开双键中的一键后手拉手地连起来。 [1]

根据所含π键的不同,不同的烃基官能团具有不同的性质。注意:烷烃基(如甲基、亚甲基)不算官能团,而苯基是官能团。

分类

官能团名称

化学式

英文前缀

英文后缀

烷烃

烷基

RH

alkyl-

-ane

烯烃

烯基

R2C=CR2

alkenyl-

-ene

炔烃

炔基

RC≡CR'

alkynyl-

-yne

及衍生物

苯基

RC6H5

RPh

phenyl-

-benzene

甲苯及衍生物

苄基

RCH2C6H5

RBn

benzyl-

1-(substituent)toluene

卤代烃中含有碳-卤素键,键能随卤素不同而有变化。一般除氟代烃外,卤代烃都可发生亲核取代反应消去反应

分类

取代基名称

化学式

英文前缀

英文后缀

卤代烷

卤代

RX

halo-

alkylhalide

氟代烷

氟代

RF

fluoro-

alkylfluoride

氯代烷

氯代

RCl

chloro-

alkylchloride

溴代烷

溴代

RBr

bromo-

alkylbromide

碘代烷

碘代

RI

iodo-

alkyliodide

不同的碳氧键会因其中原子杂化程度的不同而有性质上的差异。sp杂化的氧原子有吸电子效应,而sp则有给电子效应。

分类

官能团名称

化学式

英文前缀

英文后缀

酰卤

卤代甲酰基

RCOX

haloformyl-

-oyl halide

羟基

ROH

hydroxy-

-ol

羰基

RCOR'

keto-, oxo-

-one

醛基

RCHO

aldo-

-al

碳酸酯

碳酸酯

ROCOOR

alkylcarbonate

羧酸盐

羧酸根

RCOO

carboxy-

-oate

羧酸

羧基

RCOOH

carboxy-

-oic acid

ROR'

alkoxy-

alkyl alkylether

RCOOR'

alkyl alkanoate

氢过氧化物

氢过氧基

ROOH

hydroperoxy-

alkylhydroperoxide

过氧化物

过氧基

ROOR

peroxy-

alkylperoxide

分类

官能团名称

化学式

英文前缀

英文后缀

酰胺

酰胺

RCONH2

carboxamido-

-amide

伯胺

RNH2

amino-

-amine

仲胺

R2NH

amino-

-amine

叔胺

R3N

amino-

-amine

季铵盐

季铵阳离子

R4N

ammonio-

-ammonium

亚胺

一级酮亚胺

RC(=NH)R'

imino-

-imine

二级酮亚胺

RC(=NR)R'

imino-

-imine

一级醛亚胺

RC(=NH)H

imino-

-imine

二级醛亚胺

RC(=NR')H

imino-

-imine

酰亚胺

酰亚胺

RC(=O)NC(=O)R'

imido-

-imide

叠氮化物

叠氮根

RN3

azido-

alkylazide

叠氮苯

偶氮化合物

偶氮基

RN2R'

azo-

-diazene

甲基黄

氰酸酯

氰酸酯

ROCN

cyanato-

alkylcyanate

异腈

RNC

isocyano-

alkylisocyanide

异氰酸酯

异氰酸酯

RNCO

isocyanato-

alkylisocyanate

异氰酸甲酯

异硫氰酸酯

RNCS

isothiocyanato-

alkylisothiocyanate

异硫氰酸烯丙酯

硝酸酯

硝酸酯

RONO2

nitrooxy-, nitroxy-

alkylnitrate

硝酸正戊酯

氰基

RCN

cyano-

alkanenitrile

alkylcyanide

苯甲腈

亚硝酸酯

亚硝酸酯

RONO

nitrosooxy-

alkylnitrite

亚硝酸异戊酯

硝基化合物

硝基

RNO2

nitro-

硝基甲烷

亚硝基化合物

亚硝基

RNO

nitroso-

亚硝基苯

吡啶及衍生物

吡啶基

RC5H4N

4-pyridyl

(pyridin-4-yl)

3-pyridyl

(pyridin-3-yl)

2-pyridyl

(pyridin-2-yl)

-pyridine

尼古丁

与同族的氮和氧相比,有机磷化合物有机硫化合物中的杂原子倾向于成更多的键。

分类

官能团名称

化学式

英文前缀

英文后缀

R3P

phosphino-

-phosphane

磷酸二酯

磷酸酯

HOPO(OR)2

phosphoric acid di(substituent) ester

di(substituent) hydrogenphosphate

亚磷酸酯

亚磷酸酯

RP(=O)(OH)2

phosphono-

substituentphosphonic acid

磷酸酯

磷酸酯

ROP(=O)(OH)2

phospho-

硫醚

硫醚

RSR'

di(substituent) sulfide

磺酰基

RSO2R'

sulfonyl-

di(substituent) sulfone

磺酸

磺酸基

RSO3H

sulfo-

substituentsulfonic acid

亚砜

亚磺酰基

RSOR'

sulfinyl-

di(substituent)sulfoxide

硫醇

巯基

RSH

mercapto-, sulfanyl-

-thiol

硫氰酸酯

硫氰酸酯

RSCN

thiocyanato-

alkylthiocyanate

二硫化物

二硫键

RSSR'

alkyl alkyl disulfide

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