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丁醚

丁醚的分子式是(C4H9)2O,分子量130.23,无色液体,微有乙醚气味。可用作溶剂、电子级清洗剂及用于有机合成。有机合成中用作溶剂,也用作有机酸、蜡、树脂等的萃取剂和精制剂。

中文名称:丁醚正丁醚二丁醚二正丁醚,丁基醚,1,1'-氧代二丁烷,氧化二丁烷。

英文名称:dibutyl ether, 1,1'-oxybis-butane, 1,1'-oxybis(butane), 1-butoxybutane, dibutyl oxide

CAS:142-96-1

MDL号:MFCD00009461

EINECS号:205-575-3

RTECS号:EK5425000

BRN号:1732752

PubChem号:24856439

分子式:(C4H9)2O

分子量:130.23

具有醚的一般化学性质。氧化和硝化时醚键发生断裂。将丁醚与磷酸、五氧化二磷和碘化钾的混合物加热时,生成碘代丁烷。与四氯化钛一起加热生成氯化物。氯化时生成二氯代丁醚。丁醚也能形成易爆的过氧化物。

常温常压下稳定。禁配物:强氧化剂、强酸、卤素。无色液体,微有乙醚气味。能与醇、醚等多种有机溶剂混溶。易溶于丙酮。不溶于水。性质较稳定。对金属无腐蚀性,贮存中容易产生具有爆炸性的过氧化物,因此要除去过氧化物后才能进行蒸馏。光照能促进过氧化物的生成 [1]

该品低毒。工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。应避免吸入蒸气。

⒈性状:无色液体,微有乙醚气味

⒉ 沸点(℃,101.3kPa):142.2

⒊ 熔点(℃):-97.9

⒋ 相对密度(g/mL,20/4℃):0.7725

⒌ 相对密度(g/mL,20/20 ℃):0.7694

⒍ 相对蒸汽密度(g/ml,空气=1):4.48

⒎ 折射率(n20;CD):1.3992

⒐ 折射率(n25;C):1.3968

⒑ 黏度(mPas,15℃):0.741

⒒ 黏度(mPas,30℃):0.602

⒓ 闪点(℃,开口):37.8

⒔ 闪点(℃,闭口):25

⒕ 燃点(℃):194.4

⒕ 蒸发热(KJ/kg):375.1

⒖ 蒸发热(KJ/mol):34.45

⒗ 蒸气压(kPa,127.7℃):76.06

⒘ 蒸气压(kPa,29.7℃):1.93

⒙ 蒸气压(kPa,11.3℃):1.00

⒚ 爆炸下限(-,V/V):1.5

⒛ 爆炸上限(-,V/V):7.6

21. 体膨胀系数(K-1):0.00087

22. 溶解性:能与乙醇乙醚混溶,易溶于丙酮,几乎不溶于水。20℃时在水中溶解0.03-;水在丁醚中溶解0.19-。

23. 相对密度(25℃,4℃):0.7641

24. 临界温度(℃):310.85

25. 临界压力(MPa):3.0

26. 偏心因子:0.467

27. 溶度参数(Jcm)0.5:15.969

28. van der Waals面积(cmmol):1.288×1010

29. van der Waals体积(cmmol):91.920

30. 气相标准燃烧热(焓)(kJmol):-5387.1

31. 气相标准声称热(焓)(kJmol) :-333.4

32. 液相标准燃烧热(焓)(kJmol):-534263

33. 液相标准声称热(焓)(kJmol):-377.90

34. 液相标准热熔(JmolK):278.2

1、 摩尔折射率:40.85

2、 摩尔体积(m3/mol):166.9

3、 等张比容(90.2K):370.0

4、 表面张力(dyne/cm):24.1

5、 介电常数(25℃):3.06

6、 偶极距(10-30Cm):4.07

7、 极化率(10-24cm3):16.19

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):3.2

2、 氢键供体数量:0

3、 氢键受体数量:1

4、 可旋转化学键数量:6

5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):9.2

6、 重原子数量:9

7、 表面电荷:0

8、 复杂度:37.8

9、 同位素原子数量:0

10、 确定原子立构中心数量:0

11、 不确定原子立构中心数量:0

12、 确定化学键立构中心数量:0

13、 不确定化学键立构中心数量:0

14、 共价键单元数量:1

1、急性毒性:大鼠经口LD50:7400 mg/kg;小鼠静脉LC50:258 mg/kg;兔子经皮LD50:10.1 mL/kg。

2、吸入毒性:大鼠LD50:4000 ppm/4H;小鼠LC50:169 mg/m3/15M。

3、刺激数据:皮肤- 兔子 100 毫克/ 24小时 中度; 眼睛- 兔子500 毫克/ 24小时 中度。

4、属低毒类,毒性较小。

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

⒈ 由正丁醇用硫酸脱水而得将丁醇、硫酸加入反应锅,加热搅拌,温度上升至110℃左右开始回流,并分出水分。随着反应的进行,不断分出水分,温度也逐渐升高,到达135℃时反应基本完成。用水洗涤、硫酸洗涤,再用水洗涤,无水氯化钙干燥,蒸馏,收集139-142℃馏分,得丁醚。

⒉ 正丁醇在三氯化铁、硫酸铜或氧化铝上进行催化脱水制取。

⒊微波常压法合成正丁醚 在100mL圆底烧瓶中依次加入31ml 正丁醇、4.5mL浓H2SO4和两小粒沸石,摇匀。将圆底烧瓶置于微波炉内的玻璃平台上,用空气冷凝管穿过微波炉顶的小孔与其相连。空气冷凝管的上口接分水器,再接水冷凝管。使用400w微波辐射20min。待反应物冷至室温,先用15ml饱和食盐洗一次,再分别用15ml饱和CaCl2洗两次,用无水CaCl2干燥过夜后,减压(水泵)蒸馏收集107~110℃的馏分即为无色透明液体正丁醚。

⒈用作溶剂、电子级清洗剂及用于有机合成有机合成中用作溶剂,也用作有机酸、蜡、树脂等的萃取剂和精制剂。

⒉在醚类中,正丁醚的溶解力强,对许多天然及合成油脂、树脂、橡胶、有机酸酯、生物碱等都有很强的溶解力。丁醚对水的溶解度(20℃)为0.03-(重量),水对丁醚的溶解度(20℃)为0.19-(重量),同水的分离性好。在贮存时生成过氧化物少,毒性和危险性小,是安全性很高的溶剂。用作树脂、油脂、有机酸、酯、蜡、生物碱、激素等的萃取和精制溶剂;和磷酸丁酯的混合溶液可用作分离稀土元素的溶剂。由于丁醚是惰性溶剂,还可用作格氏试剂、橡胶、农药等的有机合成反应溶剂。

⒊用作测定铋的试剂、溶剂及萃取剂。

⒋由于丁醚是惰性溶剂,还可用作格氏试剂、橡胶、农药等的有机合成反应溶剂及胶黏剂的稀释剂。同水的分离性好,在贮存时生成过氧化物少,毒性和危险性小,是安全性很高的溶剂。用作树脂、油脂、有机酸、酯、蜡、生物碱、激素等的萃取剂和精制溶剂。与磷酸丁酯的混合溶液可用作分离稀土元素的溶剂。

R10易燃。

R37刺激呼吸系统。

R53可能对水体环境产生长期不良影响。 [2]

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